Первые годы жизни Александра Вертинского были не очень радостными. Он появился на свет в Киеве от внебрачной связи его батюшки Николая Петровича и юной дворянки Евгении Скалацкой, а в трехлетнем возрасте мальчик остался без матери.

Отец маленького Саши, юрист по образованию, не мог сочетаться браком со своей любимой Женечкой, он уже был женат, и его официальная супруга категорически не хотела давать развод.

Николай Петрович ненадолго пережил свою возлюбленную, мать Саши, через два года он умер от скоротечной чахотки. Александра и его сестренку Надежду забрали на воспитание в разные семьи, более того, мальчика уверили, что его сестра тоже умерла. В восемнадцатилетнем возрасте Александр поехал покорять Москву, ведь именно оттуда он получил известие, что Надежда жива и работает актрисой в театре миниатюр Марии Александровны Арцыбашевой, туда же сразу по приезду пошел служить и Александр.

Родственники сняли квартиру в Козицком переулке, и Вертинский стал подвизаться на литературных вечерах и драматическом поприще, в том числе, он режиссировал постановку «Балаганчик» по пьесе А. Блока, Вертинский очень ценил творчество этого поэта. В те годы адреса Вертинского довольно многочисленны – кабаре «Богема» на углу Софийской набережной и улицы Рождественка, театр «Мозаика» на Тверской, театр – кабаре в Камергерском переулке и не только.

Александр Николаевич стал выступать с сольными номерами, и публика просто обожала исполнителя «ариеток». Работал он в образе Пьеро, но изначально и до конца 1917 года, Вертинский носил белый костюм этого персонажа. Смена цвета маски на черный была не мимолетным капризом, это был своеобразный вызов, так он демонстрировал свою явно негативную позицию ко всему происходящему на его родине.

Революционные преобразования артист не принял, в конце 1919 года эмигрировав из Советской республики, и затем долго скитался по всему миру. Но тоска по родине постоянно преследовала его, с начала 30-х годов Вертинский много раз писал обращения к советскому руководству с просьбой позволить ему вернуться на родину и наконец, в ноябре 1943 года Вертинский с супругой и грудной дочерью вернулся в Москву, где ему дали квартиру в доме на улице Горького. По приезду он много выступал с концертами по всему Союзу и все – так же имел бешеную популярность, но уже у советской публики.